A história dos três títulos do Flamengo na Copa Libertadores traz uma semelhança. Em todas as suas conquistas, o Rubro-Negro passou por uma mudança de comando antes de se encaminhar para o título.

A geração de Zico, Junior, Nunes, Tita e Raul iniciou a edição de 1981 sob o comando de Dino Sani. Após o Flamengo estrear com um empate em 2 a 2 diante do Atlético-MG e golear o Cerro Porteño (PAR), a partir da terceira rodada da Libertadores o clube já estava com novo treinador. Dino Sani saiu devido a desavenças com a diretoria. O Flamengo confiou em seu ex-jogador Paulo César Carpegiani para lutar pelo troféu. Aliando categoria a poder de decisão, a equipe entrou para o panteão rubro-negro ao vencer o Cobreloa na final da Libertadores.  

Os flamenguistas iniciaram a temporada de 2019 sob o comando de Abel Braga. Após ter sido campeã carioca e disputada o mata-mata da Copa Libertadores sob o comando de Abelão, o treinador entregou o cargo em 28 de abril. No início de junho, Jorge Jesus assumiu o comando do Flamengo. A equipe ficou marcada por um poderio ofensivo que era insaciável e trazia no elenco Gerson, Diego, De Arrascaeta, Everton Ribeiro, Bruno Henrique e Gabigol. Após desbancar adversários em jogos emblemáticos, o Rubro-Negro foi campeão ao vencer de virada o River Plate por 2 a 1, com dois gols de Gabigol.

O Flamengo confiou em Paulo Sousa para comandar a equipe nesta temporada. A equipe fez uma ótima campanha sob o comando do português na primeira fase. Contudo, devido a maus resultados do Rubro-Negro em outras competições, a diretoria optou por mudar o técnico. A partir da fase de mata-mata da Copa Libertadores, Dorival Júnior ajudou a dar força ao estilo 'copeiro'do Flamengo. Após contar com a evolução de Everton Ribeiro, com um De Arrascaeta inspirado e a dupla Pedro e Gabigol bem entrosada, o Rubro-Negro seguiu passo a passo até chegar a Guayaquil. O camisa 9 foi decisivo outra vez e garantiu o título com o 1 a 0 sobre o Athletico-PR. Sob o comando de Dorival Júnior, o Rubro-Negro agora tem ao horizonte o Mundial de Clubes, a ser disputado em 2023.